Questo itinerario è fattibile da chiunque abbia un allenamento sufficiente ad affrontare un percorso di oltre 80 chilometri, con poche ma significative asperità, peraltro concentrate nella parte iniziale.
Si tratta di un itinerario antichissimo, che collegava le antiche città etrusche di Fiesole  e Arezzo, diventato poi un percorso classico nel medioevo, lungo il quale si possono ammirare chiese romaniche, graziosi borghi, un paesaggio commovente ed, infine, il centro storico di Arezzo.

Partendo direttamente da Villa Tanini si raggiunge la Pieve di Cascia. Dalla pieve, seguendo una stretta via che passa alla sua sinistra, scendiamo sul torrente e poi risaliamo a riprendere la strada detta "dei Sette Ponti", perchè attraversa i numerosi torrenti che scendono dal Pratomagno. Si pedala in pieno relax, nel sole degli oliveti, toccando vari paesi e frazioni, con interessanti testimonianze dell'architettura medievale: la pieve romanica di Pian di Sco, la Badia a Soffena e la "terra murata" di Castelfranco di Sopra. A Loro Ciuffenna conviene salire in paese per la strada che si dirama prima del grande ponte, sulla sinistra. Da qui si entra nel borgo per la pittoresca via del mulino. I più allenati potrebbero anche salire fino alla notevole Pieve di Gropina, un ripido chilometro.
Proseguiamo ormai in pianura, con qualche piacevole discesa, fino a Castiglion Fibocchi (borgo medievale), e da qui scendiamo decisamente fino al medievale Ponte a Buriano, famoso per essere stato ripreso da Leonardo da Vinci per lo sfondo della Gioconda, che attraversa l'Arno nel mezzo di un parco naturale. Dal Ponte a Buriano (dove consigliamo una sosta nel parco attrezzato, sulla destra prima di attraversare il fiume) la strada risale gradualmente, per poi imboccare un lungo rettilineo che percorreremo fino in città. Arrivati ad Arezzo, e controllato l'orologio, penetriamo nel centro storico, pedaliamo fino a Piazza Grande e scendiamo per Corso Italia, fino ai viali e alla stazione ferroviaria. Se i Km per tornare indietro vi sembrano troppi potete contattare direttamente Stefano per farvi recuperare ad Arezzo, oppure prendere il treno fino a Figline e da qui chiamare.

Partendo direttamente da Villa Tanini e seguendo le indicazioni per Figline prima e Greve poi si raggiunge la statale 222 denominata come "la strada del Chianti. Già lungo la salita che porta da Figline al passo del Sugame, che mette in comunicazione il Valdarno con il Chianti, si possono ammirare bellissimi vigneti e campi di olivi. Da Greve si può proseguire in direzione di Radda in Chianti, altro caratteristico borgo circondato dai vigneti , una deviazione di pochi Km vi porterà a Gaiole, altro grazioso e antico borgo, da dove si prosegue in direzione Cavriglia, da dove si può continuare verso valle fino al Paese di San Giovanni Valdarno o prendere la strada che porta a Lucolena, in salita e proseguire verso Figline, in discesa, per poi tornare a Villa Tanini. Naturalmente lungo tutto questo itinerario molti sono i luoghi dove fermarsi per assaggiare del buon Chianti e altre specialità della zona.

Partendo da Villa Tanini dopo poche centinaia di metri si trova la bella Pieve Romanica di S. Pietro a Cascia. Si prosegue in salita verso Reggello, la strada attraversa il paese di Cancelli, con panorami sulle balze, fenomeni erosivi ai margini dell'altipiano che ospita le grandi piantagioni di olivi, sempre in leggera discesa si raggiunge il paese di Leccio dove sulla sovrastante collina è situato il Castello di Sammezzano immerso in un bel parco con alberi secolari.
Da Leccio si prosegue verso Incisa con il suo Castello omonimo e da qui si prende la strada n° 69 che ci porterà, in leggera salita, fino alla località di Montanino e poi seguendo le indicazioni verso Cascia torneremo a Villa Tanini.